Cobolli iba 1-3 abajo en el set definitivo, pero ganó cinco de los siguientes seis juegos y sigue en la pelea por su tercer título ATP, tras sus victorias en tierra batida en Bucarest y Hamburgo la temporada pasada.
El florentino, de 23 años, salvó dos bolas de break con golpes ganadores de derecha cuando el marcador estaba 3-3 en el tercer set.
No pudo cerrar el partido con su servicio en el 5-3, pero rompió el saque de Kecmanovic en el siguiente juego para asegurar la victoria ante el serbio, que venía de eliminar al número cuatro del mundo, Alexander Zverev, en la segunda ronda.
"Creo que los dos hemos jugado un partido increíble," afirmó Cobolli.
"He tenido un poco de suerte al final, porque en los puntos clave a veces la necesitas. Estoy muy orgulloso de mí mismo porque no ha sido fácil remontar."
El octavo cabeza de serie, Tiafoe, ha remontado un set y un break en contra para vencer a su compatriota Brandon Nakashima 3-6, 7-6(6), 6-4.